1.8 : Formules structurelles - Lewis, Kekule, Bond-line, Condensed et Perspective (2024)

Introduction

Observez les dessins suivants de la structure du rétinol, la forme la plus courante de vitamine A. Le premier dessin suit la structure en ligne droite (alias Kekulé), ce qui est utile lorsque vous souhaitez examiner chaque atome ; cependant, montrer tous les atomes d'hydrogène rend difficile la comparaison de la structure globale avec d'autres molécules similaires et rend difficile la concentration sur les doubles liaisons et le groupe OH.

Rétinol : dessin en ligne droite de Kekulé

Ce qui suit est une formule de ligne de liaison (alias zig-zag) pour le rétinol. Avec cette représentation simplifiée, on peut facilement voir les liaisons carbone-carbone, les doubles liaisons, le groupe OH et CH₃groupes qui sortent de l'anneau principal et de la chaîne. De plus, il est beaucoup plus rapide de dessiner ceci que celui ci-dessus. Vous apprendrez à apprécier ce type d'écriture de formule après avoir dessiné un nombre incalculable de molécules organiques.

Rétinol : Formule Bond-line ou en zig-zag

Importance de la structure

Apprendre et pratiquer les bases de la chimie organique vous aidera énormément à long terme à mesure que vous apprendrez de nouveaux concepts et réactions. Certaines personnes disent que la chimie organique est comme un autre langage, et à certains égards, c'est le cas. Au début, cela peut sembler difficile ou écrasant, mais plus vous vous entraînerez à regarder et à dessiner des molécules organiques, plus vous vous familiariserez avec les structures et les formules. Une autre bonne idée est d'obtenir un kit de modèle et de fabriquer physiquement les molécules que vous avez du mal à imaginer dans votre tête.

Grâce à la chimie générale, vous avez peut-être déjà étudié la structure moléculaire. Les différentes façons de dessiner des molécules organiques comprennentLe gâteaupourrait(ligne droite),CondenséFormulecomme,et Bond Line Formules(zigzag). Il sera plus utile si vous devenez à l'aise de passer d'un style de dessin à un autre, et regardez les dessins et comprenez ce qu'ils signifient, que de savoir quel type de dessin est nommé quoi.

Un exemple de dessin qui intègre les trois façons de dessiner des molécules organiques serait le dessin supplémentaire suivant de rétinol. La majorité du dessin est la formule Bond-line (zig-zag), mais le -CH₃sont écrits sous forme de formules condensées, et le groupe -OH est écrit sous forme Kekulé.

Une façon largement utilisée de montrer la structure 3D des molécules est l'utilisation detirets, coins et lignes droites. Cette méthode de dessin est essentielle car le placement de différents atomes pourrait donner différentes molécules même si les formules moléculaires étaient exactement les mêmes. Ci-dessous, deux dessins d'une molécule à 4 carbones avec deux chlores et deux bromes attachés.

Molécule à 4 carbones avec 2 chlores et 2 bromes Molécule à 4 carbones avec 2 chlores et 2 bromes

Les deux dessins semblent représenter la même molécule ; cependant, si nous ajoutons des tirets et des coins, nous verrons que deux molécules différentes pourraient être représentées :

Les deux molécules ci-dessus sont différentes, prouvez-le vous-même en construisant un modèle. Une façon plus simple de comparer les deux molécules est de faire tourner une des liaisons (ici, c'est la liaison de droite) :

Remarquez comment la molécule de droite a à la fois des bromes du même côté et des chlores du même côté, alors que la première molécule est différente. En savoir plusLigne pointillée-coincéestructures, en bas de page, pour comprendre ce qui a été introduit ci-dessus. Vous en apprendrez plus sur l'importance de la connectivité atomique dans les molécules au fur et à mesure de votre apprentissage de la stéréochimie.

Dessiner la structure des molécules organiques

Bien que les molécules plus grosses puissent sembler compliquées, elles peuvent être facilement comprises en les décomposant et en examinant leurs composants plus petit*.

Tous les atomes veulent avoir leur coquille de valence pleine, une « coquille fermée ». L'hydrogène veut avoir 2 e^-alors que le carbone, l'oxygène et l'azote veulent avoir 8 e^-. Lorsque vous examinez les différentes représentations des molécules, gardez à l'esprit la règle de l'octet. Rappelez-vous également que l'hydrogène peut se lier une fois, l'oxygène peut se lier jusqu'à deux fois, l'azote peut se lier jusqu'à trois fois et le carbone peut se lier jusqu'à quatre fois.

Kekulé (alias Lewis Structures)

Les structures de Kekulé sont similaires aux structures de Lewis, mais au lieu que les liaisons covalentes soient représentées par des points d'électrons, les deux électrons partagés sont représentés par une ligne.

(UN)(B)(C)

Les paires isolées restent comme deux points d'électrons, ou sont parfois laissées de côté même si elles sonttoujours là. Remarquez comment les trois paires d'électrons isolées n'ont pas été attirées autour du chlore dans l'exemple B.

Formules condensées

Une formule condensée est composée des symboles élémentaires. L'ordre des atomes suggère la connectivité. Les formules condensées peuvent être lues dans les deux sens et H₃C est le même que CH₃, bien que ce dernier soit plus courant car Regardez les exemples ci-dessous et associez-les à leur molécule identique sous les structures de Kekulé et les formules de liaison.

(A)CH₃CH₂OH (B) ClCH₂CH₂CH(OH₃)CH₃(C)H₃CNHCH₂COOH

Examinons attentivement l'exemple B. Lorsque vous parcourez une formule condensée, vous souhaitez vous concentrer sur les carbones et les autres éléments qui ne sont pas de l'hydrogène. Les hydrogènes sont importants, mais sont généralement là pour compléter les octets. Notez également le -OCH₃est écrit entre parenthèses, ce qui vous indique qu'il ne fait pas partie de la chaîne principale de carbones. Lorsque vous lisez une formule condensée, si vous atteignez un atome qui n'a pas un octet complet au moment où vous atteignez l'hydrogène suivant, il est alors possible qu'il y ait des liaisons doubles ou triples. Dans l'exemple C, le carbone est doublement lié à l'oxygène et simplement lié à un autre oxygène. Remarquez comment COOH signifie C(=O)-O-H au lieu de CH₃-C-O-O-H car le carbone n'a pas d'octet complet et des oxygènes.

Formules Bond-Line (alias zig-zag)

Le nom révèle comment cette formule fonctionne. Cette formule est pleine de liaisons et de lignes, et en raison des liaisons typiques (plus stables) que les atomes ont tendance à créer dans les molécules, elles finissent souvent par ressembler à des lignes en zigzag. Si vous travaillez avec un kit de modèle moléculaire, vous aurez du mal à faire coller des molécules droites (à moins qu'elles ne contiennent des triples liaisons sp) alors que les molécules et les liaisons en zigzag sont beaucoup plus réalisables.

(UN)(B)(C)

Ces molécules correspondent exactement aux mêmes molécules représentées pour les structures de Kekulé et les formules condensées. Remarquez comment les carbones ne sont plus attirés et sont remplacés par les extrémités et les coudes d'une ligne. De plus, les hydrogènes ont été omis, mais pourraient être facilement aspirés (voir problèmes pratiques). Bien que nous n'attirons généralement pas les H qui sont liés au carbone, nous les attirons s'ils sont connectés à d'autres atomes que le carbone (l'exemple est le groupe OH ci-dessus dans l'exemple A). Ceci est fait parce qu'il n'est pas toujours clair si l'atome non-carbone est entouré de paires isolées ou d'hydrogènes. Toujours dans l'exemple A, notez comment le OH est dessiné avec une liaison au deuxième carbone, mais cela ne signifie pas qu'il y a un troisième carbone à la fin de cette liaison/ligne.

Structure de ligne en pointillés

Comme vous l'avez peut-être deviné, la structure Dashed-Wedged Line concerne uniquement les lignes, les tirets et les coins. Au début, cela peut sembler déroutant, mais avec la pratique, comprendre les structures de lignes en tirets deviendra comme une seconde nature. Voici des exemples de chacun et comment ils peuvent être utilisés ensemble.

Ci-dessus se trouvent des chaînes à 4 carbones avec des groupes OH attachés ou des atomes de Cl et de Br. Rappelez-vous que chaque ligne représente une liaison et que les carbones et les hydrogènes ont été omis. Lorsque vous regardez ou dessinez ces structures, les lignes droites illustrent les atomes et les liaisons qui sont dans le même plan, le plan du papier (dans ce cas, l'écran de l'ordinateur).Lignes en pointillémontrez les atomes et les liaisons qui entrent dans la page, derrière le plan, loin de vous. Dans l'exemple ci-dessus, le groupe OH entre dans le plan, tandis qu'en même temps un hydrogène en sort (coincé).

Perle bleue = groupe OH ; Perle blanche=H

Lignes biseautéesillustrent des liens et des atomes qui sortent de la page, devant l'avion, vers vous. Dans le diagramme 2D ci-dessus, le groupe OH sort du plan du papier, tandis qu'un hydrogène entre (en pointillé).

Perle bleue = groupe OH ; Perle blanche=H

Comme indiqué précédemment, les lignes droites illustrent les atomes et les liaisons qui sont dans le même plan que le papier, mais dans l'exemple 2D, la liaison en ligne droite pour OH signifie qu'il est incertain ou non pertinent que OH s'éloigne ou se dirige vers vous. On suppose également que l'hydrogène est également connecté au même carbone que OH.

Perle bleue = groupe OH ; H n'est pas représenté

Essayez d'utiliser votre kit de modèle pour voir que le groupe OH ne peut pas se trouver dans le même plan au niveau de la chaîne carbonée (n'oubliez pas vos hydrogènes !). Dans le 2Dexample final, les lignes pointillées et biseautées sont utilisées car les atomes attachés ne sont pas des hydrogènes (bien que les lignes pointillées et biseautéespeutêtre utilisé pour les hydrogènes). Le chlore sort de la page tandis que le brome entre dans la page.

Perle bleue=Cl ; Perle rouge=Br

Exemple : conversion entre formules structurelles

Tout au long du cours, il sera utile de convertir les composés en différentes formules structurelles (Kekule (Lewis Structures), Bond-line et Condensed) en fonction du type de question posée. Les examens standardisés incluent souvent un pourcentage élevé de formules condensées car il est plus facile et moins coûteux de taper des lettres et des chiffres que d'importer des chiffres. Au départ, il peut être difficile d'écrire une structure de ligne de liaison directement à partir d'une formule condensée. Écrivez d'abord la structure de Kekule à partir de la formule condensée, puis dessinez la structure de la ligne de liaison à partir de Kekule. La pratique vous permettra rapidement de convertir directement entre les structures condensées et en ligne de liaison.

La formule condensée du propanal est CH₃CH₂CHO. Pouvez-vous visualiser la structure de la ligne de liaison du propanal ? Si oui, excellent, si non, la pratique suivante vous aidera.

La structure de Kekule pour le propanal est illustrée ci-dessous.

La structure de la ligne de liaison pour le propanal est illustrée ci-dessous.

Les trois structures représentent le même composé, le propanal.

Des exercices

1. Combien y a-t-il de carbones dans le dessin suivant ? Combien d'hydrogènes ?
   
2. Combien y a-t-il de carbones dans le dessin suivant ? Combien d'hydrogènes ?
   
3. Combien y a-t-il de carbones dans le dessin suivant ? Combien d'hydrogènes ?
   
4. Regardez la molécule suivante de vitamine A et dessinez les hydrogènes cachés et les paires d'électrons.
   
   (indice : tous les carbones ont-ils 4 liaisons ? Tous les oxygènes ont-ils un octet complet ?)
5. Combien de liaisons l'hydrogène peut-il créer ?
6. Combien de liaisons le chlore peut-il créer ?
7. Les lignes pointillées signifient que la liaison atomique va ___________ (loin/vers) vous.
8. Dessiner ClCH₂CH₂CH(OH₃)CH₃à KekulC'estet forme en zigzag.
9. Des problèmes de pratique supplémentaires peuvent être trouvés ______ ?

Les références

1. Vollhardt, K. Peter C. et Neil E. Schore.Chimie organique : structure et fonction. 5e éd. New York : W.H. Freeman Company, 2007. 38-40.
2. Klein, David R.Chimie organique I comme langue seconde. . . . 2e éd. Hoboken, New Jersey : John Wiley & Sons, Inc., 2007. 1-14.

Liens externes

• Stéréochimie : en.Wikipedia.org/wiki/Stereochemistry
• Rétinol :http://en.Wikipedia.org/wiki/Rétinol
• Règle de l'octet:http://en.Wikipedia.org/wiki/Octet_rule
• Structures de Lewis : chemwiki.ucdavis.edu/index.ph...wis+structures
• orbitales hybrides sp : chemwiki.ucdavis.edu/index.ph...s&highlight=sp
• Pour dessiner des molécules organiques sur ordinateur :http://bkchem.zirael.org/download_en.html

Contributeurs et attributions

• Choo, Ezen (2009, UCD '11)

La pierre angulaire de la chimie organique structurale est l'atome de carbone tétravalent. À quelques exceptions près, les composés carbonés peuvent être formulés avec quatre liaisons covalentes à chaque carbone, que la combinaison soit avec du carbone ou un autre élément. La liaison à deux électrons, qui est illustrée par les liaisons carbone-hydrogène dans le méthane ou l'éthane et la liaison carbone-carbone dans l'éthane, est appelée unliaison simple. Dans ces substances et dans de nombreuses substances apparentées, chaque carbone est attaché à quatre autres atomes :

Il existe cependant des composés tels que l'éthène (éthylène), \(C_2H_4\), dans lequel deux électrons de chacun des atomes de carbone sont mutuellement partagés, produisant ainsideuxliaisons à deux électrons, un arrangement qui s'appelle undouble liaison. Chaque carbone de l'éthène est attaché à seulement trois autres atomes :

De même, dans l'éthyne (acétylène), \(C_2H_2\), trois électrons de chaque atome de carbone sont mutuellement partagés, produisanttroisliaisons à deux électrons, appeléestriple liaison, dans lequel chaque carbone est attaché à seulement deux autres atomes :

Bien sûr, dans tous les cas, chaque carbone a un octet complet d'électrons. Le carbone forme également des liaisons doubles et triples avec plusieurs autres éléments qui peuvent présenter une covalence de deux ou trois. La double liaison carbone-oxygène (ou carbonyle) apparaît dans le dioxyde de carbone et de nombreux composés organiques importants tels que le méthanal (formaldéhyde) et l'acide éthanoïque (acide acétique). De même, une triple liaison carbone-azote apparaît dans le méthanenitrile (cyanure d'hydrogène) et l'éthanénitrile (acétonitrile).

Par convention, une seule ligne droite reliant les symboles atomiques est utilisée pour représenter une liaison simple (à deux électrons), deux de ces lignes pour représenter une liaison double (à quatre électrons) et trois lignes une liaison triple (à six électrons). Les représentations des composés par ces symboles sont appeléesformules structurelles; certains exemples sont

Un point à noter est que les formules structurelles n'indiquent généralement pas lanon adhérentpaires d'électrons. C'est peut-être regrettable car ils jouent autant de rôle dans la chimie des molécules organiques que les électrons de liaison et leur omission peut conduire le lecteur imprudent à les négliger. Cependant, lorsqu'il est important de les représenter, cela peut être mieux fait avec des paires de points, bien que quelques auteurs utilisent des lignes :

Pour gagner de l'espace et du temps dans la représentation des structures organiques, il est courant d'utiliser des "formules condensées" dans lesquelles les liaisons ne sont pas représentées explicitement. En utilisant des formules condensées, les valences atomiques normales sont comprises partout. Des exemples de formules condensées sont

Un autre type d'abréviation souvent utilisé, en particulier pour les composés cycliques, supprime les symboles des atomes de carbone et d'hydrogène et ne laisse que les lignes dans une formule structurelle. Par exemple, le cyclopentane, \(C_5H_{10}\), est souvent représenté comme un pentagone régulier dans lequel il est entendu que chaque sommet représente un atome de carbone avec le nombre requis d'hydrogènes pour satisfaire la tétravalence du carbone :

De même, le cyclopropane, \(C_3H_6\) ; cyclobutane, \(C_4H_8\); et le cyclohexane, \(C_6H_{12}\), sont dessinés sous forme de polygones réguliers :

Bien que ce type de dessin au trait soit utilisé le plus couramment pour les structures cycliques, son utilisation pour les structures à chaîne ouverte (acycliques) est de plus en plus répandue. Il n'y a pas de mérite particulier à cette abréviation pour des structures simples telles que le butane, \(C_4H_{10}\) ; 1-butène, \(C_4H_8\); ou le 1,3-butadiène, \(C_4H_6\), mais il est utile pour représenter des molécules plus complexes telles que le \(\beta\)-carotène, \(C_{40}H_{56}\) :

Les structures de ligne peuvent également être modifiées pour représenter les trois dimensionsformesde molécules, et la façon dont cela se fait sera discutée en détail au chapitre 5. Au début de votre étude de la chimie organique, vous devriez écrire les formules assez complètement jusqu'à ce que vous soyez parfaitement familiarisé avec ce que ces abréviations signifient.

Contributeurs et attributions

John D.RobertetMarjorie C. Hamlet(1977)Principes de base de la chimie organique, deuxième édition.W.A. Benjamin, Inc., Menlo Park, Californie. ISBN 0-8053-8329-8. Ce contenu est protégé par le droit d'auteur dans les conditions suivantes : "Vous disposez d'une autorisation pour la reproduction, la distribution, l'affichage et l'exécution individuels, éducatifs, de recherche et non commerciaux de ce travail dans n'importe quel format."